Desta primeira povoação, que terá contado com trinta moradores, situada no atual Rossio de Sant’Ana, nada resta. Isto apesar de, ao que tudo indica, ter existido por mais de cem anos. Sabe-se que os bens desta igreja foram incorporados à igreja principal de S. Sebastião. Se Porta Alegre viu ao longo dos anos a sua importância diminuir, São Sebastião, situada mais próximo do mar, na altura praticamente a única via de comunicação entre Angra do Heroísmo e praia da Vitória e dotada de água para consumo da população e para o abastecimento dos Moinhos, cresceu ao ponto de ser elevada vila e sede de concelho por carta de D. Manuel I, a 23 de março de 1503.
POVOAMENTO
A história da ilha Terceira passa pela história da freguesia da Vila de São Sebastião. Desde logo pelo seu povoamento, é o que nos diz o seu historiador Francisco Ferreira Drummond, “por mais exato se tem que desembarcando (ao que tudo indica no Pesqueiro dos Meninos) foram estabelecer-se uma légua acima, em um vasto e aprazível campo, ao qual chamaram por isso Porta Alegre, edificando uma pequena igreja com a invocação de Santa Ana, primeira e única igreja que então houve na ilha”. Tal fato terá ocorrido um ano após Jácome de Bruges ter sido feito por carta régia de 21 de março de 1450, o primeiro donatário da ilha.
Desta primeira povoação, que terá contado com trinta moradores, situada no atual Rossio de Sant’Ana, nada resta. Isto apesar de, ao que tudo indica, ter existido por mais de cem anos. Sabe-se que os bens desta igreja foram incorporados à igreja principal de S. Sebastião, que de acordo com Maldonado (Fenix Angrense) já seria Matriz desde 1480.
Se Porta Alegre viu ao longo dos anos a sua importância diminuir, São Sebastião, situada mais próximo do mar, na altura praticamente a única via de comunicação entre Angra do Heroísmo e praia da Vitória e dotada de água para consumo da população e para o abastecimento dos Moinhos, cresceu ao ponto de ser elevada vila e sede de concelho por carta de D. Manuel I, a 23 de março de 1503. Esta vila, denominada primitivamente de Lugar de Frei João, foi elevada a vila, por alvará de D. Manuel I de 23 de Março de 1503, com a denominação de Vila de São Sebastião. Esta categoria foi-lhe retirada pela reforma administrativa de 24 de Outubro de 1855, executada por portaria de 12 de Novembro de 1870.
O AUTO DA AMIZADE
O seu território, que compreendia a atual Vila de São Sebastião e as freguesias do Porto Judeu (na costa sul), do Raminho e Altares (na costa norte), foi incorporado no concelho de Angra do Heroísmo, com exceção de parte da antiga freguesia dos Altares (os lugares de Arrochela e de Ponta Negra) que hoje são parte da freguesia dos Biscoitos, concelho da Praia da Vitória. Tinha, em 1849, 2 568 habitantes.
É uma das zonas mais planas, e que desempenhou outrora um papel importante na história terceirense, enquanto teve os foros de vila, e era sede de concelho, onde se reuniam os senados das Câmaras de Angra e da Praia. Durante trezentos anos São Sebastião manteve o seu estatuto de sede de concelho e foi, nos anos de 1500, ponto de encontro e de debates dos municípios terceirenses que assumiram o compromisso “de irmandade e vizinhança comum” de apreciarem e resolverem em conjunto os assuntos de interesse geral dos três concelhos.
Celebrou-se em 15 de Abril deste ano, na igreja principal da vila de São Sebastião, o auto de amizade pelo qual as três Câmaras da ilha se comprometeram a juntar-se nesta vila, para tratarem dos negócios que tocassem ao bem de todas. Desde este ano, de 1528, até ao de 1655 teve sucessivamente lugar a reunião das Câmaras, sempre que os negócios públicos o exigiam, em virtude do referido auto.
A BATALHA DA SALGA
Na sua resistência aos castelhanos, aquando da crise de 1580, o governador Ciprião de Figueiredo fez construir nesta vila os fortes das Cavalas, das Caninas, da Greta, de Santa Catarina das Mós, do Bom Jesus, do Pesqueiro dos Meninos, de São Francisco e de São Bernardo.
Neste lugar, que se tornou notável na célebre batalha da Salga, quando os castelhanos tentaram a conquista da ilha em 1581, existem ainda, como relíquias, as ruínas do Forte da Salga e do Reduto, acabados de construir pelo célebre governador Ciprião de Figueiredo, defensor leal de D. António, o Prior do Crato.
A vila de São Sebastião foi severamente atingida pelo Terramoto de 1801, que destruiu grande parte do seu casario, e novamente em pelo Sismo de 1980, que tornou a demolir a sua zona oriental.
RECUPERAÇÃO DO ESTATUTO DE VILA
Pelo decreto legislativo regional n.º 29/2003/A, de 24 de Junho, a Vila de São Sebastião recuperou, depois de um hiato de 133 anos e no ano em que faria quinhentos anos de elevação a concelho, a categoria de vila. Foi visitada pelo presidente da república portuguesa que participou em cerimónia pública alusiva ao evento.
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